Zájem o skateboarding doprovází Gregora Hildebrandta už od raného věku, zásadně ovlivnil jeho estetické cítění a stal se pro něj formou uměleckého projevu. Nyní navázal spolupráci s platformou The Skateroom, podnikem, který posiluje a inspiruje sociální změny v prospěch znevýhodněných mladých lidí. Prezentují se mottem "Vážíme si umění. Ceníme skejt.“
Uskupení The Skateroom spolupracuje s těmi nejvlivnějšími současnými umělci, muzei i nadacemi. V minulosti své jméno spojil například s Keithem Haringem, Cindy Sherman nebo fotografem JR. Výsledkem spoluprací jsou kolekce skateboardových desek spíš jako sběratelských předmětů než prken do ulic. Z každé kolekce putuje část zisku do financování nových skateparků a charitativních projektů zaměřených na vzdělávaní.
The Skateroom a Gregor Hildebrandt spolu sdílejí důležitou myšlenku, a to že mezi skateboardingem a uměním existuje zásadní spojení. Skateboarding, jakožto forma umění, dokáže měnit životy a nabídnout prostor pro kreativitu. Idea je tajemství, tajný obraz, který při své jízdě skejťák schovává otočený k zemi a odhalí ho jen tím správným trikem. Pro správnou funkčnost je vrchní strana běžných skejtů pokryta griptape, ale ta spodní přenechává celou svou šířku pro tvořivost a sebevyjádření. Gregor Hildebrandt dnes vidí skateboard hlavně jako své umělecké plátno, ale svých skateboardových letech uměl pár triků a mezi nimi i kickflip. Trik, při kterém se deska ve vzduchu otočí o 360 stupňů a světu na vteřinu prozradí tajemství své spodní strany.
Práce Gregora Hildebrandta je velmi úzce spjata s hudbou, s partnerkou Alicjou Kwade založili svůj label Gregorzski Records, který podporuje mladé začínající umělce. Berlínský umělec ve svých dílech často zkoumá analogové nosiče a to, zda lze hudbu vetknout do vizuálního díla. I v kolekci skejtů se skrývá hudba. Obraz na skateboardech je vytvořen metodou rip-off, kdy vzniká pozitiv a negativ téhož obrazu. Gregor Hildebrandt používá magnetickou pásku z pečlivě vybraných kazet, kterou pomocí fixativu připevňuje, poté opět strhává a zbytek nanáší na druhý skejt z dvojice. Písně, „nahrané“ na skateboardech odkazují na jeho dospívání, skateboarding, volnost a rock.
Metodu rip-off použil umělec i na obrazy, které byly předlohou pro limitovanou edici tisků Worte Ohne Lieder a Lieder Ohne Worte (více zde).
V kolekci skejtů ukryté písně Madonna’s Dickdarm od Die Ärtze a Can You Tell Me One Thing od The Organ už může doplnit jen hudba koleček na betonu, důvěrně známý, hravý zvuk. Možná se díky této spolupráci vrátí Gregor Hildebrandt ke skejtu a možná s ním naopak vy začnete.
Charita, kterou podpoří kolekce s Gregorem Hidebrandtem je Skateistan, kousek země pro všechny děti, které se vlivem války či jiných enviromentálních traumat pravděpodobně dlouho nevrátí do škol. Ať jde o děti uprchlíků, děti s postižením nebo ty, které zkrátka nejsou v bezpečí, ve Skateistanu se mohou učit, hrát si a dál snít, bezstarostně jezdit na skejtu a vzdělávat se.